Grealish convirtió su primer gol para el Aston Villa el 15 de septiembre de 2015 con un remate de 20 yardas, equipacion manchester city en una derrota por 3 a 2 ante el Leicester City. En septiembre de 2016, el Aston Villa inició una investigación disciplinaria interna, después de que varios reportes informaran que Grealish asistió a una fiesta en Birmingham que tuvo que ser interrumpida por la policía en la madrugada. En la temporada 2015-16 el Aston Villa acabó en la última posición de la Premier League.
